化学のなぜ?を集めました

2-ブタノールを分子内脱水すると2-ブテンができる?それとも1-ブテンができる?

どちらもできるけど2-ブテンの方が多い

アルコールを分子内脱水するとアルケンが生成されます。その仕組みについては下の記事を参照してください。

アルコールを硫酸で分子内脱水するとアルケンができる仕組み

2-ブタノールを脱水すると、2パターンのアルケンが考えられます。それは2-ブテン1-ブテンです。実際に脱水すると、2-ブテンが82%、1-ブテンが18%の割合で生成されます。

なぜ2-ブテンの方が多い?

アルケンの二重結合C=Cを形成しているπ結合の軌道は、隣り合うC-H結合のσ結合と重なり合います。重なった部分では電子が相互移動し非局在化します。非局在化できた方が分子全体はより安定することができます。

下画像はC=C結合のイメージ図です。画像には描かれていませんが、π結合(下画像青色)は隣接するC-H結合と重なり合うことができます。

1-ブテンでは二重結合とπ結合が重なることができるC-H結合の σ結合 は2つですが、2-ブテンでは6つの σ結合 と重なり合うことができます。その結果、電子が相互移動が多くできる2-ブテンは1-ブテンよりも安定でき、生成される量も多くなります。

二重結合が真ん中にあった方がなんとなく安定してそうだよね。

コメントを残す

メールアドレスが公開されることはありません。 * が付いている欄は必須項目です