酢酸は二量体を形成すると無極性分子になる
酢酸CH3COOHは強い極性分子で水によく溶ける物質として有名です。イメージとしてはベンゼンC6H6(無極性分子)には溶けなそうですが、実は酢酸はベンゼンにかなり良く溶けます。
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めちゃくちゃ意外ですよね…。
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酢酸はベンゼンの中では、カルボキシル基-COOH2つがお互い向き合って水素結合を作り二量体を形成します。その結果、極性が無くなり、二量体は疎水性分子(無極性分子)のように振る舞い、ベンゼンにもよく溶けるようになります。
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一方、酢酸は水の中では二量体は形成せずに水分子と水素結合を形成するため、極性分子として存在します。だから水にも良く溶けるんです。