なぜメタンジオール（gem-ジオール）は不安定で水が脱離しやすいの？

gem-ジオールとは？

１つの炭素原子にヒドロキシ基-OHが２つ結合しているアルコールを２価アルコールと呼びます。その中でも、同一の炭素に-OH基が２つ結合した化合物をgem-ジオールと呼びます。gem-ジオールは不安定なことで知られています。

なぜgem-ジオールは不安定なの？

なぜ不安定なのかをメタンジオールを例に考えてみましょう。まずヒドロキシ基同士が水素結合します。すると、Hが電子を放出してH⁺となり、配位結合を形成します。

この反応によって、H⁺が配位結合しているOは正の電荷を帯び、電子を受け取ったOは負の電荷を帯びます。次にこの電荷の偏りが無くなるように反応が進みます。

わかりやすいように一部を電子式にしてみました。C-Oの結合が切れ、H₂Oが離脱します。さらに、下のOからCに電子が供給されて二重結合が形成されます。その結果、アルデヒドと水ができます。

一般的に炭素１つに対してヒドロキシ基-OHは１つまでしか安定に結合することはできません。これをエルレンマイヤーの法則と呼びます。

1,2-エタンジオール（エチレングリコール）は有名だけど、1,1-エタンジオールが教科書に出てこない理由は、不安定すぎるからなんだね。