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なぜアルコールと塩酸は反応するの?

アルコールは塩酸と反応する

アルコールは塩酸HClと反応し、アルコールの-OHがハロゲン元素で置換されます。

○○-OH + HCl → ○○-Cl + H2O

この反応は塩酸だけに限らず、ハロゲン化水素(HF、HCl、HBr、HI)でも起こり、ハロゲン化アルキルが生成されます。

ハロゲン化アルキルとは?

アルキル基にハロゲンが結合したもの。アルキル基とはアルカンからHを1つ除いた官能基のこと。

例:-CH3 はメチル基と呼ばれるアルキル基

  クロロメタンCH3Clはハロゲン化アルキルの1つ

アルコールと塩酸が反応する仕組み

メタノールを例に反応の仕組みを見ていきましょう。始めに塩酸から生じたH+がアルコールのO原子に配位結合します。

すると、H+と結合したOが+の電荷を帯び、アルコールのC-O結合の電子を強く引きつけます。

その結果、H2Oが離脱します。そしてCが+の電荷を帯び、Clが引き寄せられます。

最終的にC+とClは共に電気陰性度が高いためイオン結合ではなく共有結合を結び、クロロメタンCH3Clが形成されます。

-OHのOがH+と配位結合を結ぶと、途端に構造が崩れてしまうんだね。この現象は硫酸を使ったアルコールの脱水反応でも見られるよ。

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