ベンゼンと硫酸の反応【ベンゼンスルホン酸の生成】

ベンゼンと硫酸が反応する仕組み

ベンゼンに濃硫酸を加えて80℃に加熱するとベンゼンスルホン酸C₆H₅SO₃Hが生成されます。スルホン基-SO₃Hが結合するこの反応をスルホン化と呼びます。

反応機構を見ていきましょう。

まず硫酸同士が反応します。硫酸が放出したH⁺が他の硫酸に配位結合します。

その結果、H₂Oが脱離し、Sがプラスに帯電したスルホニウムイオンSO₃H⁺が生じます。

スルホニウムイオンのHがさらに電離し、Sがプラスに帯電しながらOがマイナスに帯電している状態になります。

SO₃のプラスに帯電しているSはベンゼン環を攻撃し、ベンゼン環の二重結合が開裂してSO₃と結合を形成します。その結果、電子を奪われたベンゼン環のC原子がプラスに帯電します。

HがH⁺として脱離し、ベンゼン環が復活します。脱離したH⁺はSO₃^–と結合し、-SO₃Hスルホン基となり、反応が終わります。

ベンゼンとの反応では、まずは硫酸が陽イオン化しなければならないのがポイントだね。