なぜベンゼンスルホン酸ナトリウムと水酸化ナトリウムが反応してナトリウムフェノキシドが生成されるの？

ベンゼンスルホン酸ナトリウムと水酸化ナトリウムの反応

NaOHの融解液にベンゼンスルホン酸ナトリウムC₆H₅SO₃Naを融解させながら反応させるとナトリウムフェノキシドC₆H₅ONaが生成されます。この反応機構を見ていきましょう。

まず、スルホ基-SO₃^–は強い電子吸引性を持っています。これはSに結合しているOが電気陰性度が高く、Sが正電荷を持つためです。その結果、ベンゼン環の電子がSに向かって流入し、ベンゼン環の電子密度が小さくなります。

するとOH^–がベンゼン環に近づきやすくなります。またスルホ基の結合した炭素原子の電子密度が小さくなっていることから、ここを狙ってOH^–が激しく攻撃します。その結果、OH^–が結合し、亜硫酸イオンSO₃^2-が脱離します。

⓶フェノールとNaOHの中和反応

この反応によってフェノールC₆H₅OH（弱酸）が生成されますが、過剰なNaOHによって直ちに中和されてナトリウムフェノキシドが生成されます。

全体の反応をまとめると次の化学反応式になります。

さらに、このナトリウムフェノキシドを水溶液にしてから酸を加えると、弱酸の遊離反応でフェノールが得られるよ。この一連の反応はフェノールを作るときに使われるよ。