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【まとめ】水と任意の割合で混ざる有機化合物の覚え方

水と任意の割合で混ざる有機化合物

有機化合物は水溶性・難溶性は親水基疎水基のバランスで決定します。水と任意の割合で混ざるもの(つまり無制限に水とまざるもの)をまとめました。

慶応大の過去問にも登場しました。しっかり押さえておきましょう。

アルコール-OH

ヒドロキシ基1つにつき、Cが3つまでは水と任意の割合で混ざります。

  • メタノール CH3OH 可溶
  • エタノール C2H5OH 可溶
  • プロパノール C3H7OH 可溶
  • ブタノール C4H9OH 不溶
  • エタンジオール CH2(OH)CH2(OH) 可溶

アルデヒド・ケトン-CO-

カルボニル基-CO-1つにつき、両隣のCまでは水と任意の割合で混ざります。

  • アセトアルデヒド CH3CHO 可溶
  • アセトン CH3COCH3 可溶
  • ジエチルケトン C2H5COC2H5 不溶

カルボン酸-COOH

カルボキシ基-COOH1つにつき、Cが3つまでは水と任意の割合で混ざります。Cが4つあっても水には溶けますが、「任意の割合」ではなくなります。

  • ギ酸 CH3COOH 可溶
  • 酢酸 C2H5COOH 可溶
  • プロピオン酸 C3H7COOH 可溶
  • 酪酸 C4H9COOH 水には溶けるが、任意の割合ではない(限界がある)。

スルホン酸-SO3H

スルホ基-SO3Hはベンゼン環がついてもよく溶けます。

  • ベンゼンスルホン酸 C6H5SO3H 可溶

難溶性の有機化合物

エーテル-O-、エステル-COO-は水に溶けません。また、ニトログリセリン(広義にはグリセリンと硝酸のエステル)も溶けません。

あくまで「水と任意の割合で混ざる」もののまとめだよ。

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