プロピンに水を付加反応させるとアセトンができる仕組み

途中でアルコールができるけどケトンになる

プロピンC₃H₆に硫酸銀HgSO₄と硫酸H₂SO₄を触媒として水H₂Oを付加させるとアセトンCH₃COCH₃ができます。次のような反応機構です。

まず、プロピンの三重結合が開裂しH₂Oが付加されます。その際に、OHは他の炭素原子が多く結合している方に付加されます（これをマルコフニコフの法則と呼びます）。

付加反応で生じるアルコールは不安定で、H⁺が転移して安定な異性体のアセトンに変化します。不飽和アルコールとカルボニル化合物では、このような反応が起こり、ケト・エノール平衡として知られています。

ケトエノール平衡はなぜ起こるの？

二重結合のπ軌道と隣接するOの共有電子対のp軌道とが一部重なっており、Oから二重結合のπ軌道へ電子が流れ込む現象が起きます。その結果、H+が電離しやすくなります。

また、OからC=C間に流出した電子によってH+が結合し、アセトンが形成されます。

途中でアルコールになるけれど、不安定でケトンになるんだね。