なぜアセチレンに水を付加反応させるとビニルアルコールではなくアセトアルデヒドになるの？

アセチレンに水を付加させるとビニルアルコールが生成されます。しかし、ビニルアルコールは不安定なのでアセトアルデヒドに変化します。

反応の仕組みを見ていきましょう。

ビニルアルコールでは、二重結合のπ軌道と隣接するOの共有電子対のp軌道とが一部重なっており、Oから二重結合のπ軌道へ電子が流れ込む現象が起きます。その結果、H⁺が電離しやすくなります。

また、OからC=C間に流出した電子によってH⁺が結合し、アセトアルデヒドが形成されます。

C=CにOの電子が流入することがビニルアルコールの不安定さの原因なんだね。