アニリンに硫酸性の二クロム酸カリウム水溶液を入れて加熱して十分に酸化すると黒色の物質(アニリンブラック)が得られます。これは黒色染料に使われます。
動画では硫酸ではなく「塩酸」を使っているね。二クロム酸カリウムが酸性下で酸化力がアップする酸化剤だから、塩酸でも実験はできるよ。だけど、Cl–が還元剤として働いてしまうため、普通は硫酸を使うよ。
まず、酸化剤(二クロム酸カリウム)によってアミノ基のHが引き抜かれ、アニリンラジカルが生成されます。この電子はベンゼン環上を移動することができ、共鳴構造をとっています。
アニリンラジカル同士が並び、共有結合を作ろうとします。
Nとベンゼン環で共有結合が形成され、H・は引き抜かれます。
そのっ結果、下のような物質が生成されます。右のNはラジカルなので、さらに他のアニリンラジカルと反応します。
この反応が連鎖的に起こることで細長い物質ができ、繊維と絡まって色落ちしなくなります。
アニリンが単純に一直線に重合した物質ではなく、実際は下のような構造物となるよ。