ベンゼンと塩素が置換反応してクロロベンゼンが生成される仕組み－塩化鉄の役割とは？－

ベンゼンと塩素の置換反応には触媒が必要

ベンゼンに塩化鉄（Ⅲ）FeCl₃を加えて塩素Cl₂ガスを通じると、クロロベンゼンが生成されます。これを置換反応と呼びます。

ベンゼンは置換反応を行いますが、ベンゼン環はπ電子雲（下画像右）で包まれているため、陰イオンは近づくことはできません。ベンゼンの置換反応は陽イオンが近づくことによって起こります。

陽イオンしか近づけないから、触媒を用いて塩素を陽イオン化しなきゃいけない。

ベンゼンと塩素の反応では、まずFeCl₃がCl-Cl結合を分極させて［FeCl₄］^–という錯イオンになり、Cl⁺（クロロニウムイオン）が作られます。

Cl^＋はベンゼン環のπ電子を攻撃して中間体を作ります。ベンゼン環の二重結合の電子がCl⁺に供給される代わりに、ベンゼン環のCが電子不足になります。

続いて、［FeCl₄］^– はH+を引き抜きFeCl₃とHClが生成されます。Hは電子をベンゼン環に供給してからH⁺となるため、ベンゼン環が復活します。こうしてクロロベンゼンが生成されます。

塩化鉄だけじゃなく鉄粉でも触媒として機能するよ。