アニリン

ベンゼン環にアミノ基が結合した化合物であり、最も単運な芳香族アミンである。

構造式

性質

1. 有毒で無色の液体。特異的な匂いがする。
2. 酸化すると褐色に変化する。
3. 弱塩基性を示す。
4. 水には溶けにくいが、塩基であるため塩酸に溶けてアニリン塩酸塩を生成する。
5. さらし粉水溶液を加えると赤紫色に呈色するため、さらし粉はアニリンの検出方法として用いられる。 
6. 硫酸酸性K2Cr2O7水溶液でアニリンブラック（黒色物質）を生成する。
7. 無水酢酸と反応してアミド（アミド結合-NH-CO-を持つ化合物）を形成する。 

アニリン塩酸塩

さらし粉水溶液との反応

アニリンブラック構造式

無水酢酸とアミド形成

CH3COが結合することをアセチル化と呼ぶ。アニリンと無水酢酸（オキソ酸）が脱水縮合すると、アセトアニリドが形成される。アセトアニリドはアミド結合を持っているので、アミドである。

製法

ニトロベンゼンを還元し、アニリン塩酸塩を生成する。その後、NaOH（強塩基）と反応させることによってアニリンを生成することができる（アニリンは弱塩基なので遊離する）。