アニリン

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ベンゼン環にアミノ基が結合した化合物であり、最も単運な芳香族アミンである。

構造式

aniline

性質

  1. 有毒で無色の液体。特異的な匂いがする。
  2. 酸化すると褐色に変化する。
  3. 弱塩基性を示す。
  4. 水には溶けにくいが、塩基であるため塩酸に溶けてアニリン塩酸塩を生成する。
  5. さらし粉水溶液を加えると赤紫色に呈色するため、さらし粉はアニリンの検出方法として用いられる。 
  6. 硫酸酸性K2Cr2O7水溶液でアニリンブラック(黒色物質)を生成する。
  7. 無水酢酸と反応してアミドアミド結合-NH-CO-を持つ化合物)を形成する。 
アニリン塩酸塩
anilinium_chloride
NH2がHを受け取りNH3+となって、Cl-とイオン結合する。
さらし粉水溶液との反応
アニリンブラック構造式
AnilineBlack
無水酢酸とアミド形成

CH3COが結合することをアセチル化と呼ぶ。アニリンと無水酢酸(オキソ酸)が脱水縮合すると、アセトアニリドが形成される。アセトアニリドはアミド結合を持っているので、アミドである。

aceticanilid

製法

ニトロベンゼンを還元し、アニリン塩酸塩を生成する。その後、NaOH(強塩基)と反応させることによってアニリンを生成することができる(アニリンは弱塩基なので遊離する)。

aniline-from-nitrobenzene

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コメント

  1. Esther より:

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