化学のなぜ?を集めました

アニリンと氷酢酸が反応してアセトアニリドが生成される仕組み

アニリンと酢酸の反応

アニリン氷酢酸硫酸触媒で反応させるとアセトアニリドが生成されます(アリリンと無水酢酸でもOKです)。反応機構を見ていきましょう。

反応機構

酢酸分子のCはOの電気陰性度によってプラスに帯電しています。そこにアニリンのNの非共有電子対が結合を形成します。

すると、Nは非共有電子対を配位結合に使ったので電子不足に陥ります。またOは二重結合が解消されたので電子過多になります。

NはHから電子を奪いH+が脱離します。OはCと二重結合を結び、Cが電子過多になるためOHが脱離します。その結果、アセトアニリドが生成されます。

無水酢酸の場合も同じような反応だよ。酢酸のOHをCH3COOに代えたら無水酢酸の反応になるね。

コメントを残す

メールアドレスが公開されることはありません。 * が付いている欄は必須項目です