化学のなぜ?を集めました

アミノ酸のD型とL型はどうやって決まっている?

グリセルアルデヒドを基準としてD・L型は決定されている

他の化合物でも同様ですが、D・L型はグリセルアルデヒドを基準として決定されます。グリセルアルデヒドはH、CHO、OH、CH2OHが1つのC原子に結合した物質です。中心のCは不斉炭素なのでD・L型が存在します。

CHOを上、CH2OHを下(手前)になるように置き、右側にOH、左側にHがくるものをD型と呼びます。

photo by wikipedia.org

アミノ酸では、それぞれの官能基に対応したもので考えます。アルデヒド基は無いので、アルデヒド基が酸化したCOOHが上とし、R(側鎖)を下(手前)に置きます。右側にNH2、左側にHがくるものがD型です。

1 COMMENT

手崎 衆

不斉炭素原子に付く4つの官能基配置は平面ではないので、上記の様に平面で表現するときにどの基がどのように平面から外れているかを示さないと配置は決まりません。この点本ページは説明不足と感じます。
「CHOを上、CH2OHを下(手前)になるように置き」との表現を、「CHO、HとOHを紙面平面に並べてCH2OHが手前」と解釈するとD-L関係は逆になってしまうので、この解釈ではいけないことになります。
実際はフィッシャー投影で平面に並べたときに上記の定義になるとのことです。フィッシャー投影では、中心炭素に対して手前に来る基を左右に、奥に行く基を上下に配置します。アミノ酸ではCOOHとRを奥に、HとNH2を手前にして上図の定義となり、CORNルールと言う判定法とも合致します。
以上私の理解が間違っていたらご指摘ください。私が正しいならば、本ページのご説明を修正されることを望みます。

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