化学のなぜ?を集めました

なぜキサントプロテイン反応を起こした後にNaOHなどを加えてアルカリ性にすると橙黄色になるの?

チロシンの-OHからH+が電離してキノン構造(橙色)ができるから

キサントプロテイン反応はタンパク質に濃硝酸を反応させ、ベンゼン環にニトロ基を結合させる反応です。この反応ではタンパク質は黄色になります。そこにNaOHやアンモニアなどを加えて塩基性条件にすると橙黄色になります。

キサントプロテイン反応は主にチロシンによって起こります。チロシンは下の図のようにニトロ基が結合します。

これにNaOHなどを加えると、-OHからH+が電離し、キノン構造が出現します。このキノン構造は特有の吸収スペクトルを持ち、キノン系の化合物の多くは橙色になります。

アルカリ性では構造が変化してしまうんだね!

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