芳香族炭化水素

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芳香族炭化水素

ベンゼン環を持つ炭化水素の総称である。様々な種類がある。ベンゼン、ナフタレン、トルエン、スチレン、0-キシレン、m-キシレン、p-キシレンなどの構造式は覚えること。

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ベンゼン環の書き方。下段の書き方が一般的。

性質

  1. 水には溶けづらい。
  2. 特異的な匂いがする。
  3. 無色であり、有毒な液体。
  4. 置換反応が起こりやすい。
  5. 付加反応も条件によっては起こる。
  6. ベンゼン環に結合している炭化水素基は参加されるとカルボキシ基となる。
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ベンゼンは置換反応によって様々な物質へと変化する。

芳香族炭化水素の置換反応の種類

ハロゲン化

臭素や塩素などのハロゲンとの置換反応

3
ニトロ化

濃硝酸のニトロ基(-NO2)との置換反応

4
スルホン化

濃硫酸のスルホン基(-SO3H)との置換反応

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芳香族炭化水素の付加反応

水素との付加反応ではシクロヘキサンとなり、塩素との付加反応ではヘキサクロロシクロヘキサンとなる。

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ヘキサクロロシクロヘキサンの生成。紫外線によって反応が進行する。

芳香族炭化水素の炭化水素基の酸化

炭化水素基は最終的にカルボキシ基となる。過マンガン酸カリウムKMnO4によって酸化されやすい。

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アルキル基は最終的にはカルボキシ基となる。

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