フェノールと無水酢酸が反応して酢酸フェニルができる仕組み

フェノールと無水酢酸の反応

フェノールのエステル化は氷酢酸では起こらず、反応性が高い無水酢酸によてエステル化されます。

無水酢酸は酢酸2分子を脱水して得られる化合物ですが、不安定で分解して酢酸を生成する反応へと傾きやすい性質を持ちます。

反応機構を見てみましょう！

無水酢酸のアセチル基CH₃COが脱離し、フェノールのO原子に結合します。これをアセチル化と呼びます。また、フェノールのHは脱離し、酢酸に取り入れられます。

その結果、酢酸フェニルと酢酸が生成されます。

エステル結合はカルボン酸とアルコールの脱水縮合でできるのが一般的だけど、無水酢酸とアルコールでも作ることができるんだね。