化学のなぜ?を集めました

フェノールは酸性なのに、なぜベンジルアルコールは酸性じゃないの?

Oの電子がベンゼン環に流れ込むかどうかの違い

ベンジルアルコールに少し構造が似ているフェノールはOの電子がベンゼン環に流れ込むことによってOが電子不足を起こし、Hから電子を奪ってH+が電離しやすくなります。

ベンジルアルコールは-OHの間にメチレン基-CH2を挟むため、Oの電子はベンゼン環に流れ込みません。その結果、Oは電子不足を起こさず、そこまで強く電子を引き寄せられないため、H+は電離しません。つまり、酸性になりません。

同じ-OHを持っていても、ベンゼン環に電子が流れ込むかどうかで液性が変わるんだね。

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