なぜアセトアルデヒドはヨードホルム反応を起こすの？

アセトアルデヒドは塩基性の水溶液中でヨウ素I₂と反応してヨードホルムCHI₃を生じます。これをヨードホルム反応と呼びます。

下の画像はアセトアルデヒドの一部を示したものです。まず、塩基性下ではH⁺とI⁺との状態で置換反応が起こります。

続いて、カルボニル基(C=O)のCがOに電子を引き寄せられて+に帯電します。そこにNaOH由来のOH^–が攻撃し、共有結合を形成します。

その結果、CI₃^–が脱離し、 CI₃^– は溶液中からH⁺を受け取りヨードホルムCHI₃となります。

こんな過程でアセトアルデヒドはヨードホルム反応を示すんだね！