フェノール

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フェノール

構造式

フェノール5

結晶

フェノール6

性質
  1. 特異的な臭いがする。
  2. 無色で固体(融点41℃)
  3. 有毒である。
  4. 空気中で酸化されると赤褐色(キノン)となる。
  5. 臭素水を加えると白色沈殿(2,4,6-トリブロモフェノール)を生成する。
フェノール7
4. フェノール類が酸化されるとキノン(右)が生じ、赤く見える。

フェノール8
5. 臭素と反応し、2,4,6-トリブロモフェノールを生成する。
製法

クメン法

  1. ベンゼンとプロペンを付加反応させクメンを生成する。
  2. クメンを酸化し、クメンヒドロペルオキシドを生成する。
  3. 硫酸を用いて、フェノールとアセトンに分離させる。
フェノール10

ベンゼンスルホン酸のアルカリ融解

  1. ベンゼンを硫酸でスルホン化し、ベンゼンスルホン酸を生成する。
  2. NaOHとの中和反応で、塩を生じさせる。
  3. NaOHでさらに融解し、ナトリウムフェノキシドを生成する。
  4. H+と置換反応させ、フェノールを生成する。
フェノール11

クロロベンゼンと水酸化ナトリウムの反応

  1. ベンゼンをハロゲン化し、クロロベンゼンを生成する。
  2. NaOHと反応させ、ナトリウムフェノキシドを生成する。
  3. H+と反応させ、フェノールを生成する。
フェノール13
最下段の反応。
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