化学のなぜ?を集めました

フェノール

フェノール

構造式

フェノール5

結晶

フェノール6

性質

  1. 特異的な臭いがする。
  2. 無色で固体(融点41℃)
  3. 有毒である。
  4. 空気中で酸化されると赤褐色(キノン)となる。
  5. 臭素水を加えると白色沈殿(2,4,6-トリブロモフェノール)を生成する。
フェノール7
4. フェノール類が酸化されるとキノン(右)が生じ、赤く見える。

フェノール8
5. 臭素と反応し、2,4,6-トリブロモフェノールを生成する。

製法

クメン法

  1. ベンゼンとプロペンを付加反応させクメンを生成する。
  2. クメンを酸化し、クメンヒドロペルオキシドを生成する。
  3. 硫酸を用いて、フェノールとアセトンに分離させる。
フェノール10

ベンゼンスルホン酸のアルカリ融解

  1. ベンゼンを硫酸でスルホン化し、ベンゼンスルホン酸を生成する。
  2. NaOHとの中和反応で、塩を生じさせる。
  3. NaOHでさらに融解し、ナトリウムフェノキシドを生成する。
  4. H+と置換反応させ、フェノールを生成する。
フェノール11

クロロベンゼンと水酸化ナトリウムの反応

  1. ベンゼンをハロゲン化し、クロロベンゼンを生成する。
  2. NaOHと反応させ、ナトリウムフェノキシドを生成する。
  3. H+と反応させ、フェノールを生成する。
フェノール13
最下段の反応。

1 COMMENT

化学の先生

フェノール そのものは空気酸化して変色しますか?ヒドロキシ基が2つあればキノンになるのはわかりますが。フェノール 固体に実験用酸素を吹き付けましたが全く変化しないように見えます、しばらく放置して経過観察しようと思いますが

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