フェノールの置換反応が起こるのはオルト位とパラ位なのはなぜ？

フェノールの置換反応する部位はオルト・パラ位

フェノール樹脂を合成する過程や様々な置換反応において、フェノールが主に反応する部位はオルト位・パラ位と決まっており、これをオルト－パラ配向性と呼びます。

OHのOの共有電子対はベンゼン環のπ軌道と重なりを持っており、ベンゼン環へOの電子が流れ込みます。すると、オルト位とパラ位で電子密度がやや大きくなります。

少しわかりづらいので、一部の電子を視覚化しました。Oから非共有電子対が流れ込むと他のCで確かに電子が１つ多くなりますね。

ベンゼン還の置換反応は陽イオン（NO₂⁺、Cl⁺、⁺SO₃Hなど）が近づくことによって起こります（ベンゼン環のπ軌道の電子雲には陰イオンは近づけないのです）。そのため、陽イオンは電子密度が大きくなるオルト位とパラ位へ近づき、置換反応を起こします。

他にも、-NH₂、-OCH₃、NHCOCH₃、-Cl、CH₃などを持つベンゼンもオルト-パラ配向性を持つよ。