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アミノ酸の構造と性質

α-アミノ酸の構造

1つの炭素原子に、アミノ基カルボキシ基が結合した物質をα-アミノ酸と呼ぶ。塩基性のアミノ基と、酸性のカルボキシ基の両方を持っているため、両性化合物と呼ばれる。

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水溶液中では陽イオン、双性イオン、陰イオンの状態で混在し、共存している。水溶液のpHによってこれらのアミノ酸のイオンの割合は変化する。アミノ酸は結晶化することができ、結晶中では双性イオンの状態で存在している。

アミノ酸には、αアミノ酸、βアミノ酸、γアミノ酸の3種類がある。α、β、γはアミノ基とカルボキシ基の間にある炭素の数で決定する(下画像)。生体内で使用されているアミノ酸はαアミノ酸のみである。また、生体で使用されるαアミノ酸は20種類のみである。

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アミノ酸同士は、アミノ基とカルボキシ基で脱水結合し、ペプチド結合を形成する。多くのアミノ酸がペプチド結合を形成し、ポリペプチドとなったものをたんぱく質と呼ぶ。

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不斉炭素原子とは

個の互いに異なる原子(原子団)が結合している炭素原子を不斉炭素原子と呼ぶ。アミノ酸の場合は、アミノ基、カルボキシ基、側鎖(R)の原子団が1つの炭素に結合している。

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分子中に不斉炭素原子が1個存在すると,1対の光学異性体が存在する。アミノ酸の光学異性体はL体、D体と呼ばれる。生物体で使われるアミノ酸はL体である。

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グリシンは側鎖RがHのため、炭素原子に繋がる原子が全て異なっているわけではない。そのため、グリシンは不斉炭素原子を持っていないと言える。

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酸性アミノ酸と塩基性アミノ酸

側鎖に-COOHを持つアミノ酸を酸性アミノ酸、側鎖に-NH2を持つアミノ酸を塩基性アミノ酸と呼ぶ。

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必須アミノ酸

ヒトの体内では合成することができないアミノ酸を必須アミノ酸と呼ぶ。何が合成できないかは生物種によって異なっており、ヒトの場合はフェニルアラニン・ロイシン・バリン・イソロイシン・スレオニン(トレオニンともいう)・ヒスチジン・トリプトファン・リシン・メチオニンの9種類がある。

必須アミノ酸はそれぞれの頭文字をとって「フロバイスヒトリジメ(風呂場イス独り占め)」の語呂で覚えたら良い。

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