第二級アルコールからケトンができる仕組み

第二級アルコールはどうやってケトンになるの？

ケトンは第二級アルコールが酸化されることによって生成されます。その仕組みを見ていきましょう。

2-プロパノールを硫酸性K₂Cr₂O₇で酸化した場合を例に考えていきます。

まず始めに、クロム酸イオンCr₂O₇^2-が溶液中のH⁺と結合してクロム酸をH₂Cr₂O₇を生成し、アルコールと酸の脱水縮合が起こります。

周囲のOによって電子が奪われてCrは+の電荷を帯びます。Crは隣接するOから電子を奪い、Cr-O結合が開裂します。

すると、隣のC-H結合の電子対がO原子に引きつけられてH⁺が脱離します。その結果、アセトンと亜クロム酸H₂CrO₃が生成されます。

亜クロム酸の酸化数は+4で水溶液中では安定しないため、さらに反応が進み、一部はCr³⁺にまで酸化されます。

この時、亜クロム酸同士で酸化還元反応が起こっており、これを自己酸化還元反応と呼びます。

第二級アルコールから水素が失われることによってケトンになるんだね。